题目

二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （ 1 ） A 的名称是 ___________ ， A 与金属钠反应的产物为 ___________ 和 ___________ 。 （ 2 ） B 的核磁共振氢谱有 ___________ 组峰。 （ 3 ） 、 的反应类型分别为 ___________ 、 ___________ 。 （ 4 ） D 中所含官能团名称为 ___________ 、 ___________ 。 （ 5 ） D→E 的反应方程式为 ___________ 。 （ 6 ） 设计以 为原料合成乌头酸 ( ) 的路线 ( 无机试剂任选 ) ___________ 。 已知： ① ② 答案： （ 1 ） 异丙醇或 2- 丙醇 异丙醇钠或 2- 丙醇钠或 氢气 （ 2 ） 1 （ 3 ） 氧化反应 加成反应 （ 4 ） 羟基 羧基 （ 5 ） +CH 3 CH 2 OH +H 2 O （ 6 ） 【分析】 根据流程图， A 发生催化氧化生成 B ，结合 B 的分子式和 C 的结构可知， B 为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知， D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成 E ， E 为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 （ 1 ） A （ ）的名称为异丙醇或 2- 丙醇， A 与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或 2- 丙醇；异丙醇钠；氢气 （ 2 ） B 为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有 1 组峰，故答案为： 1 ； （ 3 ） 根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应； （ 4 ） D （ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基； （ 5 ） D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成 E ，反应的化学方程式为 +CH 3 CH 2 OH +H 2 O ，故答案为： +CH 3 CH 2 OH +H 2 O ； （ 6 ） 以 为原料合成乌头酸 ( ) ，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中 BCD 的转化关系，结合已知信息 ①②，需要将 氧化为丙酮后利用 ②引入溴原子，在利用①和题干流程图中 BCD 的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。

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