题目

以A、B、C为原料制取药物AspirinSustained-ReleaseTablets(缓释阿司匹林)的合成路线如图： 已知：ⅰ.A、B为烃，其中A的产量可作为石油化工水平的标志； ⅱ.。 回答下列问题： (1)Z所含官能团名称为___。 (2)B和Y的结构简式为__、__。 (3)完成方程式： ①X→CH2OHCH2OH__。 ②C→__。 (4)满足以下条件的的同分异构体共有__种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：1：1的同分异构体的结构简式为__。 a．能发生水解反应    b．能与钠反应放出氢气   c．能发生银镜反应 (5)以乳酸()和甲醇为原料，其他无机试剂任选，设计合成的路线：__。 答案：    (1). 碳碳双键、羧基    (2). CH2=CH-CH3    (3).     (4). BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案)    (5).     (6). 5    (7). HCOOC(OH)(CH3)2    (8). 【解析】 A的产量可作为石油化工水平的标志，则A为CH2=CH2，由产物CH2OHCH2OH可逆推出X为A与卤素单质加成的产物，可能为BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl。由B的水化产物可逆推出B为CH2=CH-CH3，由可逆推出Y为，Z为。 【详解】(1)Z的结构简式为，所含官能团名称为碳碳双键、羧基。答案为：碳碳双键、羧基； (2)由以上推断，可确定B和Y的结构简式为CH2=CH-CH3、。答案为：CH2=CH-CH3；； (3)①X为BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl，在碱性条件下水解生成CH2OHCH2OH的方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。答案为：BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案)； ②C→的反应方程式为。 (4)满足条件：a．能发生水解反应、b．能与钠反应放出氢气、c．能发生银镜反应的的同分异构体中，应含有HCOO-、-OH，所以其可能结构简式为HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH(CH3)OH、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOC(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6:1:1的同分异构体的结构简式为HCOOC(OH)(CH3)2。答案为：5；HCOOC(OH)(CH3)2； (5)以乳酸()和甲醇为原料，先将乳酸转化为丙酮，再与HCN加成，在酸性条件下水解，生成，然后发生消去反应，生成，再加聚、酯化可得，合成路线为：。答案为：。 【点睛】推断有机物时，我们常采用顺推法或逆推法，利用已知物质的结构及未知物的分子式，借助反应条件，确定未知分子中可能含有的官能团，结合分子式，确定其结构简式。

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